Od wieków w każdym mieście najważniejszym miejscem jest rynek. Zazwyczaj podczas lokacji nowych miast właśnie w nawiązaniu do osi rynku projektowano nowe ulice. Tu także lokalizowano najważniejsze dla mieszkańców obiekty, jak siedzibę władz miejskich i miejską studnię. Podobnie w Skarszewach przez wieki rynek był centralnym placem, na którym odbywały się targi, zabawy, protesty i egzekucje. Wokół rynku stawiano także kamienice najbogatszych mieszkańców miasta i otwierano najlepsze sklepy.
Spośród mieszczańskich kamienic na szczególną uwagę zasługuje DOM WOJEWODÓW (Plac gen. Józefa Hallera 9), stanowił według tradycji własność Józefa Wybickiego lub jego wuja Michała Niskiego, będącego w XVIII w. podwojewodzim. Jest to okazały budynek wzniesiony na planie zbliżonym do kwadratu na ukształtowanym spadkiem terenu wysokim cokole mieszczącym piwnice sklepione beczkowo. Wewnątrz okazałej budowli zachowały się piwnice z klepkowymi sklepieniami.
Także przy południowej pierzei rynku znajduje się DOM POD GUTENBERGIEM (Plac gen. Józefa Hallera 13), który pochodzi z II połowy XIX wieku. Jest to budynek piętrowy z niska kondygnacja strychowa. W barokowej elewacji umieszczono medalion przedstawiający prawdopodobnie ojca drukarstwa Gutenberga, nad oknem pełnoplastyczna główka kobieca. Okna są obwiedzione opaskami wklęsłowypukłymi, z boków z motywami roślinnymi. Na piętrze znajduje się balkon z ażurową balustradą. W budynku przez lata mieściła się drukarnia Dziennika Skarszewskiego.
W ciągu kamienic przy południowo-zachodnim narożniku wznosi się XVIII-wieczny RATUSZ MIEJSKI. Jest to jeden z najstarszych obiektów w mieście bowiem przetrwał on pożary w latach 1709 i 1712. Domy nr 14 i 15 zostały pobudowane zapewne na przełomie XVIII i XIX wieku pod wspólnym dachem – dom nr 15 stanowił w XIX wieku siedzibę władz miejskich. Dach ratusza zwieńczony był wówczas drewniana wieżyczką z zegarem.